好友突然離世，令生活安穩的肖瀚（肖央飾演）開始唏噓人生苦短。柳下惠自居的他，因為偶然邂逅性感美女模特yoyo（克拉拉Clara飾演），重新找回了心跳的感覺，遂欲借工作之便親近女神，再嘗試一遍初戀的刺激。然而，肖瀚的幾次示好，不是因伴侶沈紅（代樂樂飾演）的警覺而作罷，就是因頂頭上司馬麗蓮（閆妮飾演）的誤會而被迫中斷，各種陰差陽錯笑料不斷。洋相頻出的肖瀚左右為難又心有不甘，只好求助于身邊的好兄弟艾木（艾倫飾演）、湯懷（喬杉飾演）、劉磊（小沈陽飾演），以及“神助攻”同事常劍（常遠飾演），幾人結成“情圣五賤客”花式開撩。在他們的出謀劃策之下，肖瀚經歷了一些列令人啼笑皆非的驚險囧事……